1933년, 갱들에게 쫓기던 누들스(Noodles: 로버트 드니로 분)는 그들에게 피투성이가 된 친구 뚱보(Fat Moe: 래리 래프 분 / Young Fat Moe: 마이크 모네티 분)의 열쇠를 가지고 간이보관함에서 가방을 꺼낸다. 하지만 거기엔 돈이 들어있지 않았다. 그로부터 35년간 맥스를 비롯한 친구들을 죽였다는 죄책감에 빠져있던 누들스에게 '베일리 재단'이라는 곳에서 롱아일랜드에서 열리는 파티에 초대받게 된다. 비어있는 돈가방과 그 옛날의 사진들, 화장실 나무벽 틈. 누들스는 옛날 그 틈을 통해 무용을 하고 있는 뚱보의 여동생인 아름다운 데보라(Deborah: 제니퍼 코넬리 분)를 훔쳐보았었다. 누들스(Young Noodles: 소콧틴 커란 분)를 주축으로 짝눈(Young Cockeye: 아드리언 커란 분), 팻시(Young Patsy: 브라이언 브룸 분) 등은 어릴 때부터 좀도둑질을 하는데 어느날 술에 취한 주정뱅이를 털려다가 프랑스에서 막 이민 온 맥스(Young Max: 러스티 자코보 분)에게 선수를 빼긴다. 누들수는 이렇게 만난 맥스와 친한 사이가 되지만 짝사랑하는 데보라는 누들스가 한낮 불량배에 불과하다며 거절한다. 맥스가 가담된 이들은 누들스의 기발한 방법으로 갱단의 밀수품을 안전하게 운반하고 큰 돈을 모은다. 이들은 그 돈을 넣은 가방을 역의 간이 보관함에 넣고 벌어드이는 돈의 절반을 떼어 공금으로 모으기로 한다. 큰 부자가 될 것을 기뻐하며 거리를 걷던 이들에게 곧 총을 든 버그가 뒤쫓아와 누들스는 첫 살인을 하게 되어 감옥에 들어간다.

다시 장면이 바껴서, 뚱보의 술집을 방문했던 누들스는 공원의 고급 묘지에 묻혀있는 세 명의 친구, '짝눈' 필립 스타인, '팻시' 패트릭 골드버그, 그리고 '맥스' 맥시밀리안 버코버츠를 방문한다. 33년에 죽은 이들에게 '누들스' 데이빗 아론슨, 1967년이라고 쓰여있다. 묘지에서 자신에게 남겨놓은 현금 가방이 든 열쇠를 발견하고 그 역에 가보니 '다음 일을 하기 위한 선불'이라고 쓰인 돈가방을 발견하게 된다.

다시 장면이 바뀐다. 세월이 흘러 막 출감한 누들스는 마중나간 맥스(Max: 제임스 우즈 분)를 따라 뚱보의 술집으로 데려간다. 누들스가 감옥에 있는 사이에 맥스의 수단으로 이들은 프랭키(Frankie Monaldi: 죠 페시 분)라는 거물과 손을 잡고 밀주로 사업이 번창하고 있었다. 맥스, 팻시(Patsy: 제임스 하이든 분), 짝눈(Cockeye: 윌리암 포사이스 분), 그리고 뚱뚱해진 페기(Peggy: 에이미 라이더 분)와 극장에서 연기를 한다는 데보라(Deborah: 엘리자베스 맥거번 분)도 만난다. 한편 이들은 프랭크의 지시로 다이아몬드를 턴 후, 돈과 바꾸기 위해 온 조(Joe: 버트 영 분)의 일당을 무참히 사살한다. 이것을 본 누들스는 프랭크가 시켰다고 말하는 맥스에게 그들이 나중에는 우리까지 죽일 것이라고 말하며 프랭크와 관계를 끊기로 한다. 노조위원장인 지미(Jimmy O'Donnell: 트리트 윌리암스 분)를 돕게 된 누들스 패거리는 서장이 노조에 폭력 진압하자 병원에서 네 명의 딸 끝에 득남한 아이들의 번호표를 모두 바꿔치기한 뒤 그에게 병력 진압의 철수를 요구한다. 한편 데보라는 누들스의 사랑을 거절하고 스타가 되기 위해 헐리웃으로 간다. 금주법이 끝나가면서 이들에게도 시련이 닥쳐온다. 누들스는 비록 맥스와 함께 불법 일을 하기는 하지만 맥스의 지나친 검은 야망에 둘 사이는 점점 금이 가기 시작한다. 맥스는 평생 꾸어온 꿈이라면서 연방 준비은행을 털자고 제안하지만 누들스는 반대한다. 맥스의 애인인 캐롤(Carol: 튜즈데이 웰드 분) 역시 누들스에게 이 일을 막기 위해 경찰에 신고 해달라고 하면서 그가 않으면 자신이 하겠다고 말한다. 불법 음주가 끝난 것을 기념해 뚱보의 술집에 파티가 열린다. 이때 누들스는 결국 경찰에 밀고하고 만다.

장면이 바껴 베일리 재단의 파티. 누들스는 맥스의 애인이었던 늙어버린 캐롤을 만난다. 그에게 캐롤은 맥스가 우리를 속였다며 자신도 경찰에 신고했지만 경찰이 들이닥쳤을때 제일 먼저 피한 것은 다음 아닌 맥스였다고한다. 누들스는 15년 전의 창업식 기념 사진을 보며 그곳에서 30년 만에 데보라와 해후한다. 베일리 장관이 주최하는 파티에 초대되어 여기 왔다며 그가 누구냐고 묻는 누들스에게 데보라는 그가 얼마전에 정가에 들어선 사람이라며 파티에 가면 우리의 추억도 끝난다고 가지 말 것을 애원한다. 이때 누들스는 그 옛날 어린 시절 맥스와 똑같이 생긴 데보라의 아들 데이빗(David: 러스티 자코보 분)을 보고는 마침내 모든 것을 알게 된다. 자신이 그토록 사랑했던 데보라가 맥스와 결혼했으며 맥스가 베일리 장관이라고 것을. 이어 파티에서 마침내 누들스와 베일리 장관인 맥스가 만난다. 베일리 재단은 의회 매수와 마피아와의 관계 등의 의혹으로 위기에 처해 있었다. 맥스는 누들스의 밀고를 눈치채고 친구들을 죽여 자신과 함께 누들스가 죽인 것으로 가장한 것이다. 친구를 살인범으로 씌우고 돈을 가로 챘으며 여자까지 차지한 맥스. 이제 자신의 야망이었던 베일리 재단이 스캔달에 몰리게 되자 마지막으로써 자신을 죽일 사람을 누들스로 선택한 것이다. 맥스는 누들스에게 그때 일은 자신이 꾸민 것이라 항상 빚으로 생각했다며 기꺼이 죽어주겠으니 자신을 쏘라고 부탁한다. 맥스와 그밖의 친구들과 지내던 일을 회생하던 누들스는 그의 일을 수락할 수 없다며 쓸쓸히 그의 저택을 걸어 나온다. 그리고 지나가는 트럭에 뛰어든 맥스의 자살과 함께 화면엔 아편 연기 속에서 빙그레 웃고 있는 젊은 시절의 누들스의 모습이 보인다.